15 lutego 1902 pojawiła się pierwsza reklama marki Oldsmobie. Ukazała się w Saturday Evening Post i była punktem zwrotnym w kampanii sprzedażowej tej firmy. Do 1904 roku Oldsmobile osiągnął poziom 5000 samochodów sprzedanych rocznie – a punktem startowym w 1901 roku było 425 pojazdów.
Ransom Olds miał niezwykle świeże i nowatorskie podejście do reklamy, jak na ówczesny stopień rozwoju technik promocji. Rok wcześniej wysłał swojego asystenta, Roy’a Chapin’a, na wyprawę z Detroit do Nowego Jorku w Olds Runabout. Mimo niedoskonałości ówczesnych dróg, dość dziurawej infrastruktury paliwowej i niedostatku warsztatów samochodowych, 9 dni i 800 mil później Chapin dotarł do miejsca przeznaczenia. Gazety szeroko rozpisywały się o tej podróży, a przecież trudno o lepszą reklamę niż napływające zewsząd tytuły prasowe. W ciągu jednego roku sprzedaż skoczyła z 425 samochodów rocznie do 2500.
W 1903 roku hitem okazała się piosenka "In My Merry Oldsmobile" ("w moim wesołym oldsmobilu"), która też dołożyła kolejne fazy wzrostu sprzedaży. 46 lat później kolejna piosenka poświęcona została Oldsmobilom, tym razem było to rockowe "Rocket 88" Jackie Brenston’a i Delta Cats.